Kata様
ご使用ありがとうございます。
不具合があり申し訳ありません。

回転ボタンが動作しないという現象は再現できませんでしたが、
試しに、「写真画像のオプション」→「画像を圧縮しない」のチェックをONにして
動作させてみていただけますでしょうか。
画像圧縮のために、回転させて貼りつけ直しとかいろいろやっていますが、
それらが正常に動いていないかもしれません。

あと、「縦撮り写真の自動回転をしない」のオプションは「写真仕分け」しか動作せず、
ドラッグ＆ドロップで貼りつける場合は縦取り補正をしていても横に張り付いてしまいます。
これはエクセルの仕様かな？と思いますが、最初から縦で貼りつけたい場合は
あらかじめWindowsフォトビューワー等で縦に回転させて、縦画像にする必要があるかと思います。

お手数ですがお試しお願いいただけますでしょうか。